Tenía 14 años cuando decidió, junto a un amigo, fundar la juventud de la UDI en Talcahuano, ciudad donde creció. Y pese a que no es una zona proclive a la derecha, en dos años Pillado la convirtió en la juventud más grande de esa región. Un par de años después le pidieron asumir la presidencia regional de la juventud y pronto se convirtió en presidente de la Juventud UDI en todo Chile. Hoy vive en Santiago, mientras combina su trabajo político con la preparación de su examen de grado. Desde su cargo busca imprimir un fuerte tinte regional a la juventud del partido. También enfocarse en el mundo popular.